De Westmorland Way gaat over goed aangegeven en onderhouden paden over nagenoeg de gehele route. U moet rekening houden met een klim over de rug van de Helvellyn en de pas bij Grisedale Tarn. Deze zijn relatief hoog en gaan door een verlaten berggebied, waar de paden ruwer en niet altijd goed gemarkeerd zijn. U moet goed met kaart en kompas kunnen omgaan.

Als u geluk hebt is het gedurende de tocht warm en droog weer en kunt u genieten van droge paden en geweldige uitzichten, maar u dient er op voorbereid te zijn dat het weer zeer snel kan veranderen.